1. 친핵체, 친핵성
ㅇ 친핵체 (Nucleophile) ↔ 친전자체 (Electrophile)
- 어원 : 양 전하(+)를 가진 핵(Nucleus)을 좋아한다는(Philos), 합성어
. 여기서, 핵은, 양 전하(+)를 띤 원자핵 또는 전자 부족 중심을 의미함
- 핵을 좋아하는 화학종 (chemical species)
. 음 전하 또는 음의 극성을 띤, 전자가 풍부한 화학종
ㅇ 친핵체 例) 암모니아(NH3), 물, 수산화 이온(OH-), 염소 음이온(Cl-) 등
- 특히, 화학 반응시에, 친전자체에게 전자쌍을 내어주면서, 분자를 이룸
. 전자쌍을 내어줄 수 있으므로, 염기성을 띔 ☞ 루이스 산 염기 정의 참조
. 전자쌍을 내어줄 수 있는 원천 例) : 고립 전자쌍, π 결합
.. 고립 전자쌍 (Lone Pair) : NH3, H2O, OH-, Cl- 등
.. π 전자 (π 결합) : 알켄 (이중결합), 벤젠 고리 등
ㅇ 친핵성 (Nucleophilicity)
- 친핵체가 친전자체를 공격하는 능력 또는 경향
- 일반적으로,
. 전자 밀도가 클수록 커짐
. 음 전하를 띨수록 커지는 경향
. 입체 장애(Steric Hindrance)가 작을수록 커짐
. 용매 종류의 영향도 큼
2. 친전자체, 친전자성
ㅇ 친전자체 (Electrophile)
- 전자쌍을 받아들이는 화학종
. 전자가 부족(Electron Deficient)한 화학종
. 전자 밀도가 낮은 중심을 가짐
. 전자를 끌어당기는 성질이 있음
- 통상,
. 양 전하(+)를 띰
. 부분 양 전하(δ+)를 가짐
. 빈 오비탈(empty orbital)을 가짐
. 전자 밀도가 부족함
ㅇ 친전자체 例)
- 양이온형 친전자체 : 수소 이온(H+), 카복 양이온(R+), 니트로늄 이온( NO2+), 아실륨 이온(RCO+)
- 부분 양전하를 갖는 분자 : 염화수소(HCl : H 원자가 δ+ 성질), 물(H2O : H 부분이 약한 친전자성)
- 루이스 산 계열 : BF3, AlCl3, FeCl3, ZnCl2
. 전자쌍을 받을 수 있는 빈 궤도를 가짐
- 할로젠 분자 : Br2, Cl2
. 이중결합 가까이에서 분극되어 친전자체처럼 작용 가능
- 알킬화 반응 : R+
- 생화학적 예 : ATP의 인산기 내 P 원자
. 친핵체 공격 대상이 됨
ㅇ 친전자성 (Electrophilicity)
- 친전자체가 전자쌍을 받아들이려는 능력 또는 경향
- 일반적으로,
. 양 전하가 클수록
. 전자 부족성이 클수록
. 전자를 끄는 치환기가 있을수록
. 친전자성이 커짐
3. (상호 관계)
ㅇ (요약)
- 친핵체는, 전자를 제공하고,
- 친전자체는, 전자를 받아들여,
- 둘 사이에, 공유결합이 형성되면서 화학 반응이 진행됨
ㅇ 대표적 반응
- 친핵성 치환 반응 (SN1, SN2)
- 친전자성 첨가 반응
- 친전자성 방향족 치환 반응 (EAS) 등