1. 벤젠 (Benzene)
ㅇ 방향족 화합물 중 가장 간단한 형태의 분자
- 방향족 화합물 분자들은, 벤젠이라 불리는 탄화수소가 포함됨
2. 벤젠 고리 구조
ㅇ 벤젠 분자식 : C6H6
ㅇ 벤젠 구조식
ㅇ 벤젠 구조 : 벤젠 고리형 / 벤젠 환(環) / 벤젠 핵(核) (Benzene Ring)
- 정육각형 평면 구조 : (평면 고리형, 육각 고리형)
- 결합각이 120˚
. 6개 탄소 원자들이 육각형 고리 형태로 결합되어있고,
. 각 탄소 원자에 1개 수소 원자가 결합됨
- 6개의 π 전자를 가지므로, Hückel 규칙을 만족시키고, 매우 안정함
. Hückel 규칙 : 평면 고리형 공액 분자가,
.. (4n + 2)개의 π 전자를 가지면, 방향족성을 나타냄
.. 例) 벤젠은 π 전자 6개(n = 1)이므로 방향족 화합물임
* 많은 유기화합물이 이러한 벤젠의 육각 고리 특성을 지님
ㅇ 공명 혼성 구조 (Resonance Hybrid Structure) => 공명 구조 참조
- 2개의 동등한 루이스 구조가 혼성된 구조를 갖음
. 각 구조가, 3개의 C-C 단일 결합, 3개의 C=C 이중 결합을 갖음
3. 벤젠의 특징
ㅇ 물리적 성질
- 상온에서, 무색 투명하고 휘발성이 큰 액체
. 끓는점 : 약 80.1 ℃, 녹는점 : 약 5.5 ℃
- 물에는 잘 녹지 않으나, 유기 용매와는 잘 혼합됨
ㅇ 화학적 안정성
- 고리 내 6개의 π 전자가 비편재화되어, 방향족 안정성을 가짐
ㅇ 방향족성 (Aromaticity)
- 특유의 고리형 공액 π 전자 구조와 방향족 안정성을 가짐
- 방향족 탄화수소(Aromatic Hydrocarbon)의 대표적인 화합물
- ‘방향족'이라는 명칭은, 역사적으로 특유의 냄새에서 유래했으나,
. 현재는 전자 구조에 따른 화학적 분류임
ㅇ 유해성
- 발암성이 확인된 물질로, 특히 백혈병 등 혈액 관련 암의 위험과 연관됨
- 휘발성이 크므로 증기 흡입을 피하고, 밀폐,환기 등 적절한 안전관리가 필요함
ㅇ 반응 특성
- 일반적인 알켄과 달리, 부가 반응보다 치환 반응을 선호함
- 친전자성 방향족 치환 반응(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)이 대표적임
. 수소 원자 하나가 친전자체로 교체됨
.. π 전자를 제공하여, 친전자체의 공격을 받기 숴움
. 例) 할로젠화, 나이트로화, 설폰화, 프리델-크래프츠 반응