1. 치환 반응 (Substitution Reaction)
ㅇ 어떤 화합물에서, 원자 또는 원자단(작용기)이 다른 원자/원자단으로 바뀌는 반응
ㅇ 일반 형태 : A−B + C → A−C + B
- 즉, 기존 결합 일부가 끊어지고 새로운 결합이 형성됨
ㅇ 유기화학에서 매우 중요한 기본 반응 유형 중 하나
- 약물 합성, 고분자 합성, 생화학 반응, 석유화학 공정 등에서 널리 사용됨
2. 치환 반응의 특징
ㅇ 한 부분이 다른 부분으로 교체(substitute)됨
ㅇ 반응 중심 탄소(C)에 대해,
- 떠나는 쪽 : 이탈기 (Leaving Group)
- 새로 들어오는 쪽 : Nucleophile(친핵체) 또는 Electrophile(친전자체)
ㅇ 결합 재배열보다, "교환/대체" 개념이 핵심
3. 치환 반응의 대표적인 종류
ㅇ 친핵성 치환 반응 (Nucleophilic Substitution)
- 친핵체가 전자 부족 부위를 공격하여 치환
- 例) SN1 반응, SN2 반응
ㅇ 친전자성 치환 반응 (Electrophilic Substitution)
- 친전자체가 방향족 고리 등을 공격
- 例) 벤젠의 질산화, 할로젠화
ㅇ 라디칼 치환 반응 (Radical Substitution)
- 자유 라디칼에 의해 진행
- 例) 메테인의 염소화
4. (예시)
ㅇ 염화메틸과 수산화 이온 반응 (친핵성 치환 반응)
- {# \mathrm{CH_3Cl + OH^- \rightarrow CH_3OH + Cl^-} #}
. Cl 이 OH 로 치환됨
. 생성물 : 메탄올