Isomer   이성질체

(2023-10-03)

Isomerism, 이성질 현상, 구조 이성질체, Structural Isomerism, 구조 이성질 현상, 시스 트랜스


1. 이성질체 (Isomer), 이성질 현상 (Isomerism)분자식은 갖으나, 다른 구조식(다양한 구조를 갖음)을 갖기에, 성질이 다른 화합물
     - 물리적 성질(녹는점,끓는점,밀도 등) 및 화학적 성질(반응성 등)이 다름
        . 원자의 종류,수는 같으나, 
        . 원자배열,배향 등이 달라,
        . 그 성질,반응성이 전혀 다름

  ㅇ 특히, 유기화합물에서는,
     - 같은 분자식이라도, 서로다른 구조식을 갖는 경우가 많으며,
     - 그 연결 구조가 이중결합, 삼중결합 또는 탄소 사슬이 계속 가지를 뻗을 수도 있음


2. 이성질체 분류

  ㅇ 구조 이성질체 (structural isomer, constitutional isomer)
     - 분자식은 같으나, 원자들 간의 연결 방식이 다름
        . 즉, 원자의 종류,수는 같지만, 분자 내 원자들 간의 배열(연결 방식,결합 방식)이 다름
        . 例) 탄소수가 4 이상인 알케인의 경우
           .. 탄소수가 증가할수록 수많은 구조 이성질체를 갖음   ☞ 알케인 종류 참조
     - 종류
        . 배위 이성질체 (coordination isomer)
           .. 例) [Cr(NH3)5SO4]Br, [Cr(NH3)5Br]SO4 쌍
           .. 例) [Co(en)3][Cr(ox)3], [Cr(en)3][Co(ox)3] 쌍
        . 결합 이성질체 (linkage isomer)

  ㅇ 입체 이성질체 (stereoisomer)
     - 원자의 종류,수,연결(결합) 방식까지도 같으나, 원자들의 공간 배열이 다름
        . 즉, 분자 내 원자들의 배열까지 같으나, 공간에서 일부 작용기들의 배향이 다름

     - 기하 이성질 현상 (geometrical isomerism), 시스-트랜스 이성질 현상 (cis-trans isomerism)
        . 원자 또는 원자단이, 고정된 고리나 결합 주위에서, 위치를 달리함
        . 시스 이성질체 (cis isomer) : 같은 방향
        . 트랜스 이성질체 (trans isomer) : 반대 방향
            

     - 광학 이성질 현상
        . 거울상 이성질체 (enantiomer)
           .. 탄소 원자 주위에 4개 작용기가 서로 다른 경우
           .. 서로 거울상 임
           .. 즉, 겨울상 처럼, 서로 마주볼 수는 있으나, 겹쳐치지 않음
           .. 화학적 성질은 같으나, 광학적,생리적인 성질은 다름
        . 부분 입체 이성질체 (diastereomer)
           .. 서로 거울상이 아님


3. 이성질체 例)

  ㅇ  C2H6O : 에탄올, 다이메틸 에터 (구조 이성질체)
       
     - 에탄올(에틸알코올)의 산소는, 탄소수소에 결합되어 있으나,
     - 다이메틸 에터의 산소는, 두 탄소 사이에 연결되어 있음

  ㅇ  C3H6O : 아세톤(acetone), 산화 프로필린(propylene oxide)
       

  ㅇ  C4H10 : 뷰테인(부탄), 메틸프로페인(이소부탄)
       

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